宋小寶19歲那年，有二人轉團體下鄉演出，愛湊熱鬧的宋小寶看著舞臺上的二人轉演員唱得好，他也跑上去邊唱邊扭，結果被二人轉演員焦小龍看中，成了他的徒弟。宋小寶開始學習二人轉，一年出師，隨后開始在鞍山、本溪等地演出。2007年，正在吉林一家二人轉劇場演出的宋小寶被老板叫到了趙本山面前，趙本山說，跟我走吧，給我當徒弟。原來這家二人轉劇場的老板是閆學晶的丈夫，也是趙本山的好朋友，很多二人轉演員拜師趙本山之前，都是在這家劇場壓軸演出。于是，宋小寶就成了趙本山的徒弟。到了本山傳媒，趙本山立即讓他演《關東大先生》里的一個小偷兒。但真正讓宋小寶成名的還是黑龍江衛視的《本山快樂營》，當時劉小光因為其他演出要離開一段時間，宋小寶正好頂了這個空缺參演。2011年兔年遼視春晚上，趙本山攜宋小寶、趙海燕演出了小品《相親》，結果這部小品成全了宋小寶，進入本山傳媒四年的宋小寶終于有機會在舞臺上完整地展現自己。